Στη ζωή του Μπίλι Έλις, οι κακοτυχίες διαδέχονται η μία την άλλη. Το νέο του αφεντικό είναι γυναίκα κι απειλεί να μετακομίσει στο διπλανό διαμέρισμα· η ωραιότερη γκόμενα του γραφείου τον θέλει μόνο για φίλο, ενώ κάποιος έχει διαδώσει ότι είναι γκέι. Και, σαν να μην έφταναν αυτά, ξαφνικά συνειδητοποιεί ότι αγγίζει τα τριάντα κι ότι ο γέρος του έχει μεγάλη ρέντα στην ερωτική του ζωή, ενώ ο ίδιος δεν μπορεί να σταυρώσει ούτε θηλυκή γάτα. Μα τι θέλουν, επιτέλους, οι γυναίκες; Ευτυχώς υπάρχουν και οι παλιόφιλοι. Όταν δεν του σκαρώνουν κάποια φάρσα, τον τραβολογούν είτε στο γήπεδο για να δουν κάποιο ματς είτε σε κάποια παμπ για να παραδοθούν όλοι μαζί σ' ένα όργιο μπίρας. Το ίδιο καυτό ερώτημα όμως εξακολουθεί να τον βασανίζει: Μα τι θέλουν επιτέλους οι γυναίκες; "Το ημερολόγιο του Μπίλι" αποκαλύπτει τις ταλαιπωρίες ενός εργένη στην προσπάθειά του να καταλάβει πώς λειτουργεί το γυναικείο μυαλό.